Edilizia
Dopo le prime saltuarie esperienze lavorative giovanili come cantante e intrattenitore sulle navi da crociera insieme all'amico Fedele Confalonieri e come venditore porta a porta di scope elettriche insieme all'amico Guido Possa, iniziò l'attività di agente immobiliare e, nel 1961, fondò la Cantieri Riuniti Milanesi Srl insieme al costruttore Pietro Canali. Il primo acquisto immobiliare fu un terreno in via Alciati a Milano, per 190 milioni di lire, grazie alla fideiussione del banchiere Carlo Rasini (titolare e cofondatore della Banca Rasini, nella quale lavorava il padre di Silvio).
Nel 1963 fonda la Edilnord Sas, in cui è socio d'opera accomandatario, mentre Carlo Rasini e il commercialista svizzero Carlo Rezzonico sono soci accomandanti. In quest'azienda, Carlo Rezzonico fornisce i capitali attraverso la finanziaria Finanzierungsgesellschaft für Residenzen AG di Lugano. Gli anonimi capitali della finanziaria svizzera vengono in parte depositati presso l'International Bank di Zurigo e pervengono alla Edilnord attraverso la Banca Rasini.
Nel 1964, l'azienda di Berlusconi apre un cantiere a Brugherio per edificare una città modello da 4.000 abitanti. I primi condomini sono pronti già nel 1965, ma non si vendono con facilità.
Nel 1968 nasce la Edilnord Sas di Lidia Borsani e C. (la Borsani è cugina di Berlusconi), generalmente chiamata Edilnord 2, che acquista 712 mila m² di terreni nel comune di Segrate, dove sorgerà Milano Due, a seguito alla dichiarazione del 1971 con cui il consiglio dei Lavori Pubblici dichiara ufficialmente residenziale il suolo ed a seguito della concessione delle licenze edilizie da parte del comune di Segrate. La vicenda con cui ottenne a Roma il cambio di talune rotte aeree dell'aeroporto di Linate - le cui intollerabili onde sonore, superiori a 100 decibel, rendevano arrischiato l'investimento e difficoltosa la vendita degli appartamenti - fu ricostruita da Camilla Cederna come frutto di un'intensa attività di lobbying presso i Ministeri competenti[20]: lo stesso Berlusconi, ricordando anni dopo la sua frequentazione dei ministeri romani di quegli anni, dichiarerà che offrire un mazzo di rose ad una segretaria gli aprì le porte di molti uffici di direttori generali.
Nel 1972 viene liquidata la Edilnord e creata la Edilnord Centri Residenziali Sas di Lidia Borsani, quest'ultima socia accomandante, con i finanziamenti della Aktiengesellschaft für Immobilienlagen in Residenzzentren AG di Lugano.
Nel 1973 viene fondata la Italcantieri Srl, trasformata poi in SpA nel 1975, con Silvio Berlusconi quale presidente. I capitali sono di due fiduciarie svizzere e precisamente della Cofigen, legata al finanziere Tito Tettamanti e alla Banca della Svizzera Italiana e della Eti AG Holding di Chiasso il cui amministratore delegato è Ercole Doninelli. Nello stesso anno, tramite l'avvocato Cesare Previti, Berlusconi acquista ad Arcore villa San Martino e alcuni terreni contigui. La proprietà gli è venduta per una cifra irrisoria, 500 milioni di lire, da Annamaria Casati Stampa di Soncino, figlia minorenne ed ereditiera dello scomparso marchese Camillo, la quale era in difficoltà finanziarie a causa di debiti con il fisco e aveva Previti per tutore legale.
Nel 1974 viene costituita a Roma l'Immobiliare San Martino, amministrata da Marcello Dell'Utri (amico di Berlusconi fin dagli anni universitari), con il finanziamento di due fiduciarie della Banca Nazionale del Lavoro, la Servizio Italia Fiduciaria Spa e la Società Azionaria Fiduciaria.
Nel 1977, a coronamento di questa ampia e riuscita attività edilizia, Silvio Berlusconi viene nominato cavaliere del lavoro dal presidente della Repubblica Giovanni Leone.
Nel gennaio 1978, viene liquidata la Edilnord per dare vita alla Milano 2 Spa, costituita a Segrate dalla fusione con l'Immobiliare San Martino Spa.
